Nacional (PAR) vs. Sporting Cristal (PER)

Vão se enfrentar pela primeira vez na história geral. @clubnacionalpy deixou no caminho na Primeira Fase o Sport Huancayo do Peru. Mathías Martínez, Cristhian Ocampos e David Fleitas aportaram 1 gol e 1 assistência na série contra os peruanos. @ClubSCristal integra o Top 6 de participações na história do torneio e é o time peruano com mais aparições no certame continental (38). Sua melhor atuação foi em 1997 quando foi vice-campeão. O Celeste perdeu os últimos 4 jogos em condição de visitante pela Libertadores e está há 7 partidas sem vencer fora de casa. Sua última vitória foi no Paraguai: 0-1 vs. Olimpia (2019).

Curicó Unido (CHI) vs. Cerro Porteño (PAR)

Curicó Unido vai fazer sua estreia na Copa Libertadores 2023. O time “Tortero” conseguiu sua classificação histórica para o máximo certame a nível de clubes da Conmebol após completar sua melhor campanha no futebol chileno. Obteve o 3° lugar no Campeonato Nacional 2022 onde alcançou um 54% de desempenho e foi o segundo clube com mais gols (48). @CCP1912oficial terá sua 44 participação na Copa Libertadores e foi semifinalista em 6 edições (1973, 1978, 1993, 1998, 1999 e 2011). O Ciclón do Bairro Obrero conseguiu 4 vitórias no Chile na história da Copa: 0-2 vs. Cobreloa (1993), 1-2 vs. Colo Colo (1998), 0-2 vs. U. de Chile (2001) e 2-3 vs. Colo Colo (2011).

El Nacional (ECU) vs. Independiente Medellín (COL)

Não registraram confrontos anteriores no historial internacional. @elnacionalec conseguiu classificar a  Segunda Fase depois de golear por 9-2 no resultado global o Nacional Potosí na Primeira Fase. Seu atacante Jorge Ordóñez foi o artilheiro da etapa inicial da edição 2023 (2 gols), enquanto que Maicon Solís liderou o ranking global de finalizações (10). Independiente Medellín terá sua 10° participação no certame após sua estreia em 1967. O Poderoso da Montanha jogou 4 vezes contra times do Equador na Copa Libertadores (2V-2D). Enfrentou o Barcelona (2003) e o Emelec (2017) e sofreu 2 derrotas seguidas. O DIM venceu os últimos 2 jogos: 0-2 vs. Caracas e 2-4 vs. Libertad (Grupo H – 2020).

Boston River (URU) vs. Huracán (ARG)

Boston River conta com pontuação perfeita na Copa Libertadores após sua primeira experiência (2V). Se impôs contra o Zamora da Venezuela na Primeira Fase com um marcador global de 4-1. Jonathan Urretaviscaya teve participação direta em 3 dos 4 gols contra o time venezuelano (1 gol e 2 assistências). O Huracán voltará a participar da Conmebol Libertadores após sua última aparição na fase de grupos de 2019. O Globo jogou 4 edições anteriores, foi semifinalista na sua estreia em 1974 e soma no total 35 partidas com 12 vitórias, 11 empates e 12 derrotas. Seus 4 jogos contra rivais uruguaios foram contra Peñarol (1974 e 2016).

Carabobo (VEN) vs. Atlético Mineiro (BRA)

@Carabobo_FC estará presente pela 4° vez na @Libertadores, sempre em fase preliminar: Fase 1 (2020) e Fase 2 (2017, 2018 e 2023). O time venezuelano conseguiu seus 4 pontos na história atuando em casa (1-0 vs. Guaraní em 2018 e 1-1 vs. Universitario de Lima em 2020) e seus únicos 2 gols no torneio foram em casa e de cabeça (Luis Mago e Edson Tortolero). @Atletico foi campeão da Libertadores em 2013 com Ronaldinho como principal figura. O Galo esteve entre os 8 melhores da América nas últimas 2 edições e em ambas caiu eliminado pelo Palmeiras. Somente perdeu em 1 dos últimos 23 jogos disputados na Copa Libertadores e está há 12 partidas sem sofrer derrotas jogando fora de casa (6V-6E). Hulk marcou 12 gols e deu 4 assistências em seus 22 em todo o certame. 

Magallanes (CHI) vs. Always Ready (BOL)

Magallanes voltará a disputar a Copa Libertadores logo depois de vencer a Copa Chile 2022 contra a Unión Española. O “Manojito de Claveles” jogou 6 partidas na fase de grupos da edição 1985 onde conseguiu 2 vitórias, 1 empate e 3 derrotas (enfrentou Colo Colo, Peñarol e Bella Vista de Uruguai). Always Ready integrou a fase de grupos da Conmebol Libertadores em 1968, 2021 e 2022. Obteve 3 vitórias em 18 partidas, porém nenhuma jogando fora de casa (3PE-6PP). Seu atacante Marcos Riquelme comemorou 8 gols e deu 4 assistências na história do certame após 26 jogos entre Palestino, Bolívar, Sporting Cristal e Always Ready.

Deportivo Maldonado (URU) vs. Fortaleza (BRA)

Protagoniza sua primeira experiência na Conmebol Libertadores. Junto com o Boston River são 19 os times uruguaios que disputaram o prestigioso certame sudamericano. Após 3 anos seguidos na Primeira Divisão do Uruguai desde seu ascenso em 2019, conseguiu sua melhor campanha na história (3° colocação na tabela anual do campeonato 2022) e a classificação à Copa Libertadores 2023. @FortalezaEC alcançou as Oitavas de final na sua única participação em 2022 sob o comando do treinador argentino Juan Pablo Vojvoda. Disputou 8 partidas com 3 vitórias, 2 empates e 3 derrotas. De acordo com as estatísticas do DataFactory, Silvio Romero registrou 4 gols e 1 assistência em 7 jogos  internacionais na última edição com a equipe brasileira.

Universidad Católica (EQU) vs. Millonarios (COL)

Universidad Católica do Equador conta com 5 participações na Copa Libertadores desde sua estreia em 1974. Disputou a fase preliminar das últimas 2 edições, porém não classificou a fase de grupos (Segunda Fase em 2021 e Terceira Fase em 2022). O “Trencito Azul” perdeu 1 dos 10 jogos como mandante pela Libertadores e manteve seu gol em zero em 80% das partidas em casa. @MillosFCoficial disputará pela segunda vez consecutiva a Segunda Fase da Libertadores (foi eliminado pelo Fluminense em 2022 após perder ambas partidas). O Embaixador foi semifinalista de 3 edições (1960, 1973 e 1974). O time colombiano venceu 1 dos últimos 10 jogos fora de casa pela Libertadores (o resto foram derrotas).